現地11月14日（日本時間11月15日）、シカゴ・カブスがジェイソン・ヘイワードをリリースしたことを発表した。
ヘイワードは2010年にアトランタ・ブレーブスでデビューした外野手。セントルイス・カージナルスを経て2015年オフにFAとなり、カブスと契約した。
カブスでは2016年と2017年にゴールドグラブ賞を受賞したものの、打撃面では振るわず。昨シーズンは104試合の出場で打率.214（323打数69安打）と低迷。今シーズンは故障の影響もあり、キャリアワーストの48試合の出場にとどまっていた。
通算成績は1579試合の出場で打率.257（5527打数1422安打）、159本塁打、641打点、118盗塁。また、ゴールドグラブ賞を5度受賞している。