10月1日（日本時間2日）、ボストン・セルティックスとポートランド・トレイルブレイザーズがトレードを発表した。セルティックスがドリュー・ホリデーを獲得している。
このトレードで、セルティックスはドリュー・ホリデーを獲得。ブレイザーズはマルコム・ブログドンやロバート・ウィリアムズ三世を獲得している。
トレード内容は以下のとおりだ。
セルティックス獲得
- ドリュー・ホリデー
ブレイザーズ獲得
- マルコム・ブログドン
- ロバート・ウィリアムズ三世
- 2024年のドラフト1巡目指名権
- 2029年のドラフト1巡目指名権
9月27日（同28日）のミルウォーキー・バックス、フェニックス・サンズとの三角トレードでブレイザーズが獲得していたホリデーは、フィラデルフィア・76ers（2009～13年）、ニューオーリンズ・ペリカンズ（2013～20年）、バックス（2020～23年）と、NBAでの14シーズンで906試合に出場（先発825試合）。平均33.1分間のプレイで16.4得点、4.1リバウンド、6.5アシスト、1.5スティール、フィールドゴール成功率46.2％、3ポイントショット成功率36.6％を記録している。
通算アシスト（5,868）は現役のNBA選手で6位、通算スティール（1,346）は同11位、通算得点（14,876）は同18位。通算リバウンド（3,702）はガードで6位の数字だ。
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昨季、ホリデーはバックスで67試合に出場（先発65試合）。平均19.3得点、7.4アシスト（リーグ9位）、自己最多の5.1リバウンドを記録し、3年連続、自身5回目のオールディフェンシブチーム選出を果たした。2013年以来となる自身2回目のオールスター選手も達成している。
また、ホリデーはここ4シーズンのうちの3シーズンでトワイマン・ストークス・チームメイト賞を受賞。2020-2021シーズンにはスポーツマンシップ賞も受賞している。
一方、ブレイザーズが獲得したウィリアムズ三世は、NBAドラフト2018でセルティックスに全体27位で指名され、5シーズンで209試合に出場（先発97試合）。平均20.5分間のプレイで7.3得点、6.9リバウンド、1.4アシスト、1.7ブロック、FG成功率73.2％、フリースロー成功率65.6％を記録している。2021-2022シーズンには自己最多の平均2.2ブロックと9.6リバウンドを記録し、オールディフェンシブチームに選ばれた。
また、ブログドンは昨季セルティックスで67試合に出場し、平均26.0分間のプレイで14.9得点、4.2リバウンド、3.7アシスト、3P成功率44.4％を記録。シックスマン賞を受賞した。通算ではバックス（2016～19年）、インディアナ・ペイサーズ（2019～22年）、セルティックス（2022-23シーズン）で400試合に出場（先発258試合）。平均29.5分間のプレイで15.4得点、4.2リバウンド、4.6アシスト、0.8スティール、FG成功率46.7％、3P成功率38.8％、FT成功率87.9％をマークしている。