クリーブランド・キャバリアーズは8月2日（日本時間3日）、ジャレット・アレンと複数年の延長契約を結んだことを発表した。
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バスケットボール運営部代表のコビー・アルトマンは、「アレンが全盛期にクリーブランドで延長すると選んでくれたことをこの上なくうれしく思います」と話している。
「まだ26歳のジャレットは、2022年に初めてオールスターに選ばれてから成長の度合いが増しました。我々の主力における中心であり、持続可能な成功という我々のビジョンにフィットしています。ジャレットは球団の文化と価値観も体現しており、一緒にもっと素晴らしいことを成し遂げられると楽しみにしています」
2023-2024シーズンのアレンは77試合に出場（全試合先発）。平均31.7分間のプレイで自己最多の16.5得点、2.7アシスト、10.5リバウンド（リーグ11位）、1.05ブロックを記録した。5シーズン連続でフィールドゴール成功率60％超を達成しており、63.4％でリーグ4位の数字だ。
また、昨季のアレンは42試合でダブルダブルを達成しており、これはキャバリアーズでは2017-2018シーズンのレブロン・ジェームズ（52）以来の数字。12月23日（同24日）から1月31日（同2月1日）にかけ、平均18.6得点（FG成功率62.4％）、14.1リバウンド、3.8アシスト、1.38ブロック、1.07スティールを記録し、球団記録となる16試合連続のダブルダブル達成を果たした。
アレンは2023-24シーズンの22試合で20得点超、2試合で30得点超をあげており、3月8日（同9日）のミネソタ・ティンバーウルブズ戦では、自己最多の33得点、18リバウンドをマークして勝利に貢献。2試合で20リバウンド超も記録し、12月27日（同28日）のダラス・マーベリックス戦では24得点、23リバウンド、6アシストをマーク。20得点＆20リバウンド＆5アシスト超の球団記録を樹立している。
NBAプレイオフ2024ではオーランド・マジックとのファーストラウンド4試合に出場。平均31.8分間のプレイで17.0得点（FG成功率67.6％）、13.8リバウンド、1.25スティール、1.00ブロックを記録した。
2021年1月14日（同15日）の三角トレードでブルックリン・ネッツから加入したアレンは、キャバリアーズでの3シーズン超で252試合に出場。平均31.8分間のプレイで15.1得点、10.3リバウンド、2.0アシスト、1.23ブロックを記録している。FG成功率は球団最高（64.2％）。311ブロックは球団歴代12位、2585リバウンドは同13位、814オフェンシブリバウンドは同13位、1771ディフェンシブリバウンドは同12位だ。
アレンはキャバリアーズとネッツでの7シーズンでレギュラーシーズンの486試合に出場（先発421試合）。平均28.2分間のプレイで12.7得点、FG成功率63.0％、9.1リバウンド、1.30ブロックを記録している。
