5月15日（日本時間16日）にマサチューセッツ州ボストンのTDガーデンで行われたイースタン・カンファレンス・セミファイナル第5戦、クリーブランド・キャバリアーズ対ボストン・セルティックスの一戦は、セルティックスが113-98で勝利し、カンファレンス・ファイナル進出を決めた。
前半、キャバリアーズに3ポイントショット19本中8本成功を許し、第2クォーターには6点のビハインドを背負ったセルティックス。だが、その後18-6のランで逆転し、6点差をつけてハーフタイムに突入する。
第4Q序盤から13-2のランで残り6分44秒に14点をリードしたセルティックスは、3シーズン連続となる東地区決勝進出を果たした。
セルティックスはカンファレンス・ファイナルでニューヨーク・ニックスとインディアナ・ペイサーズの勝者と対戦。ニックスとペイサーズのシリーズは3勝2敗で前者がリード。第6戦が5月17日（同18日）に行われる。
セルティックス（4勝1敗）はジェイソン・テイタムが25得点、10リバウンド、9アシスト、アル・ホーフォードが22得点、15リバウンド、5アシスト、デリック・ホワイトが18得点、5リバウンド、6アシスト、ドリュー・ホリデーが13得点、ジェイレン・ブラウンが11得点、7アシスト、ペイトン・プリチャードが11得点を記録した。
ブラウンは6回目、テイタムは5回目の地区決勝進出。テイタムは「チーム、球団の気質を示している。みんな、僕らがここにいるのは当たり前と思っているかもしれないけどね」と話している。
「僕たちは団結して全力で取り組んでいる。正しいことをやっているんだ」
レブロン・ジェームズ、カリーム・アブドゥル・ジャバーと並び、37歳超でのプレイオフ20得点＆15リバウンド＆5アシスト超を達成したホーフォードは、「みんなの仕事ぶりをとても誇らしく思う。JT（テイタム）、JB（ブラウン）が何を言われ、批判されようとも、いかに向上を続けてきたことか」と、チームメイトたちを称賛した。
「ウチの選手たちはグループにとって何が最善かを考えて仕事を続けているんだ」
一方、キャバリアーズ（1勝4敗）は、エバン・モーブリーがプレイオフ自己最多の33得点、7リバウンド、マーカス・モリスSr.が25得点、マックス・ストゥルースが12得点、7リバウンド、9アシスト、ダリアス・ガーランドが11得点、9アシストをマークしている。
ドノバン・ミッチェル（ふくらはぎ）、ジャレット・アレン（ろっ骨）、キャリス・ルバート（ひざ）と、多くの選手を欠いたキャバリアーズ。JB・ビッカースタッフ・ヘッドコーチは「努力が誇らしかったよ」と話した。
「たくさんの様々な理由から、今季は難しい一年だった。とにかく競っていくための方法を見つけてきたんだ」
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