ด้วยสัญญาที่เหลือไม่นานทำให้ แฮร์รี่ เคน ต้องพิจารณาเส้นทางของตัวเองว่าจะอยู่เป็นตำนาน สเปอร์ส หรือออกไปหาความท้าทายกับสโมสรอื่น
ร่วมเล่นสนุก ชิงรางวัลกับการแข่งขันฟุตบอลประจำวันได้ที่นี่
ซึ่งตัวเต็งที่ให้ความสนใจคว้าไปร่วมทีมก็ล้วนมีแต่ทีมยักษ์ใหญ่ทั้งสิ้นไม่ว่าจะเป็น บาเยิร์น มิวนิค, แมนฯ ยูไนเต็ด, แมนฯ ซิตี้ และ เรอัล มาดริด รวมถึงเหล่ากูรูลูกหนังและเหล่าแข้งระดับหัวแถวของวงการก็ออกมาป้ายยาให้ เคน เลือกสโมสรของพวกเขาโดยหนึ่งในนั้นก็มี เซร์คิโอ รามอส อดีตกองหลังทีมชาติสเปนร่วมแจมด้วย
โดย รามอส ที่เพิ่งแยกทางกับ เปแอสเช ไปหมาด ๆ ได้กล่าวเชิญชวน เคน ให้ย้ายมาสวมยูนิฟอร์ม "ราชันชุดขาว" ผ่านบทสัมภาษณ์กับ The Mirror ว่า
"คำแนะนำของผมสำหรับนักฟุตบอลทุกคนคือ อย่าปฏิเสธโอกาสการมา เรอัล มาดริด เพราะนี่คือสโมสรที่รู้วิธีการเป็นแชมป์ แฮร์รี เคน เป็นคนที่มีสภาพร่างกายอันน่าทึ่ง คุณไม่สามารถยิงประตูได้มากมายแบบที่เขาทำในพรีเมียร์ลีก และไม่ใช่แค่ด้านร่างกายเท่านั้นที่ยอดเยี่ยม เขายังมีเทคนิคการเล่นฟุตบอลที่ดีซึ่งผมคิดว่าเขาไม่ได้เครดิตในเรื่องนี้มากเท่าที่ควร เขาเป็นคนที่ยิงประตูได้ดีและยังเป็นนักฟุตบอลที่ดีด้วย"
สำหรับระยะเวลา 16 ปีที่ รามอส ค้าแข้งกับ มาดริด เขาคว้าแชมป์ไป 22 รายการขณะที่ เคน ไม่เคยได้แชมป์ระดับเมเจอร์กับ สเปอร์ส เลยสักครั้งเดียว
